Al igual de que recibió atención por sus habilidades como rapero, Tupac también ganó notoriedad por sus conflictos con la ley. En octubre de 1991, presentó una demanda civil de diez millones dólares en contra de la aplicación de la ley del Departamento de Policía de Oakland, alegando que lo golpearon brutalmente por cruzar la calle imprudentemente.
En 1992, un policía estatal de Texas fue asesinado por un adolescente que estaba escuchando 2Pacalypse Now, álbum que incluía canciones sobre matar policías. Esto causó un revuelo de controversia de los medios de comunicación. Dan Quayle, el Vicepresidente de los Estados Unidos por entonces, exigió que el álbum fuera retirado de las tiendas de música y de los medios de comunicación de todo el país, a lo que Interscope se negó. Shakur afirmó que su primer álbum fue dirigido a los problemas que enfrentan los jóvenes negros, pero fue criticado por su lenguaje gráfico y las imágenes de la violencia por ir en contra de la ley. Quayle denunció públicamente el álbum declarando que "no tiene lugar en nuestra sociedad".
En octubre de 1993, en Atlanta, dos hermanos y policías fuera de servicio, Mark y Scott Whitwell, se encontraban con sus respectivas esposas cuando, al cruzar la calle, un coche en el que se encontraba Tupac casi les golpea, tras lo cual Whitwell dio pie a un altercado con los integrantes del vehículo. Un policía resultó herido en las nalgas, y el otro en la pierna, la espalda o el abdomen, de acuerdo con diversos informes de prensa. No fueron encontradas otras lesiones, pero Mark Whitwell fue acusado de disparar contra el automóvil de Shakur y después mentir a la policía durante la investigación. Shakur fue acusado de disparar contra el policía, hasta que los fiscales decidieron retirar todos los cargos en contra de todas las partes.

En 1995, Tupac fue condenado por error acusado de homicidio de Qa'id Walker-Teal, un niño de seis años que fue víctima de una bala perdida en un tiroteo entre la comitiva de Shakur y un grupo rival, en Marin City en 1992. No obstante, las pruebas de balística demostraron que la bala no era de Shakur o de cualquier miembro de su grupo. Finalmente no hubo cargos criminales y Shakur acordó con la familia del chico una cifra de entre 300 .000 y 500 000 dólares. Después de cumplir parte de su condena, fue liberado bajo fianza en espera de su apelación. El 5 de abril de 1996, un juez lo condenó a 120 días de prisión por violar los términos de la libertad condicional.
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